Benzen là gì? Cấu trúc benzen công thức, tính chất và ứng dụng

Trong số các kho vũ khí khổng lồ của các hợp chất hữu cơ có một số hợp chất, phát hiện và nghiên cứu trong số đó đã được kèm theo tranh cãi khoa học lâu dài. Họ đúng là thuộc benzen. Cấu trúc hóa học benzen cuối cùng đã được thực hiện chỉ vào đầu thế kỷ 20, trong khi thành phần nguyên tố của vật chất được xác định thậm chí vào năm 1825 năm, làm nổi bật nó từ nhựa than đá, được tạo ra như một sản phẩm phụ của than luyện cốc.

Benzen với toluene, anthracene, phenol, naphthalene hiện đang gọi hydrocarbon như thơm. Trong bài viết này, chúng tôi sẽ xem xét các đặc điểm của hydrocarbon phân tử này là gì, tìm hiểu các tính chất vật lý, chẳng hạn như khả năng hòa tan, nhiệt độ sôi và mật độ của benzen và biểu thị phạm vi của các hợp chất trong ngành công nghiệp và nông nghiệp.

đấu trường là gì?

Hóa học các hợp chất hữu cơ phân loại tất cả các chất được biết đến thành nhiều nhóm, chẳng hạn như alkan, alkyne, rượu, aldehyt, vv Các tính năng chính của từng loại vật liệu là sự hiện diện của một số loại trái phiếu. Các phân tử chỉ chứa bão hòa trái phiếu hydrocarbon sigma, một số chất ethylene - đôi, liên kết ba trong alkyne. Để những gì lớp là benzen?

Cấu trúc chỉ ra sự hiện diện của benzen trong phân tử của nó một vòng thơm, một vòng benzen của tiêu đề. Tất cả các hợp chất thiên nhiên hữu cơ có chứa một hoặc nhiều các vòng trong phân tử của họ, được gọi là lớp của Arenes (aromatic hydrocarbons). Ngoài benzen, mà chúng tôi đang xem xét, nhóm này bao gồm một số lượng lớn các chất rất quan trọng, mà như toluen, anilin, phenol và những người khác.

Làm thế nào để quyết định cấu trúc của vấn đề của các phân tử hydrocarbon thơm

Ban đầu, các nhà khoa học đã thiết lập các thành phần định tính và định lượng của hợp chất thể hiện qua những _{tuyên bố,} C ₆ H _6, trong đó khối lượng phân tử tương đối của benzen là 78. Sau đó, nhiều hiện thân của công thức cấu trúc đã được đề xuất, nhưng không ai trong số họ đã không tương ứng với tính chất vật lý và hóa học thực tế của benzen quan sát các nhà hóa học trong các thí nghiệm trong phòng thí nghiệm.

Đã gần bốn mươi năm trước khi nhà thám hiểm người Đức Alexander Kekule đã trình bày phiên bản của ông về công thức cấu trúc, trong đó có một phân tử benzen. Nó được sự tham dự của ba liên kết đôi, chỉ rõ tính chất không bão hòa có thể có của các tính chất hóa học của hydrocacbon. Đây mâu thuẫn với sự tương tác vật chất thực sự hiện hữu của công thức C ₆ H ₆ với các chất khác, ví dụ, với brom, axit nitric, clo.

Chỉ sau khi làm rõ e cấu hình phân tử benzen trong công thức cấu trúc của nó xuất hiện chỉ định benzen hạt nhân (ring), và cô vẫn còn được sử dụng trong quá trình hóa học hữu cơ.

Cấu hình electron của phân tử C6H6

Những loại cấu trúc không gian có benzen? Cấu trúc của benzen cuối cùng đã được xác nhận bởi hai phản ứng: các trimerization của axetylen với Benzene và cyclohexane giảm hydro. Người ta thấy rằng các nguyên tử cacbon liên kết với nhau để tạo thành một hình lục giác phẳng và nằm trong sp ² lai sử dụng để giao tiếp với ba nguyên tử khác bốn electron hóa trị của nó.

Còn lại sáu p-electron tự do được bố trí vuông góc với mặt phẳng phân tử. Chồng chéo nhau, chúng tạo thành tổng đám mây điện tử, được gọi là một hạt nhân benzen.

Bản chất của trái phiếu trong quý hóa

Nó cũng được biết rằng tính chất vật lý và hóa học của các hợp chất phụ thuộc chủ yếu vào cấu trúc nội bộ của họ và các loại liên kết hóa học giữa các nguyên tử xảy ra. Cấu trúc electron của benzen, người ta có thể kết luận rằng phân tử không phải là trái phiếu đơn giản cũng không đôi, mà có thể được nhìn thấy trong công thức Kekule. Ngược lại, các liên kết hóa học giữa các nguyên tử cacbon đều bình đẳng. Hơn nữa, đám mây π-electron chung (tất cả sáu nguyên tử C) tạo thành một loại hóa học của kết nối, được gọi là nữ hoàng, hoặc thơm. Thực tế này khiến các thuộc tính cụ thể của vòng benzen và, như một hệ quả, bản chất của sự tương tác hóa học của hydrocacbon thơm với các chất khác.

tính chất vật lý

Arenes chứa trong phân tử một số lượng nhỏ các nguyên tử carbon đại diện chủ yếu là chất lỏng. Nó không phải là một ngoại lệ, và benzen. Cấu trúc của benzen, như chúng ta nhớ lại, cho thấy tính chất phân tử của nó. Làm thế nào để thực tế này ảnh hưởng đến tính chất của nó?

Bằng cách hạ thấp nhiệt độ của chất lỏng đi vào pha rắn và benzen được chuyển thành một khối tinh thể màu trắng. Nó dễ dàng tan chảy ở nhiệt độ 5,5 ° C. Trong điều kiện bình thường, chất là một chất lỏng không màu với một mùi đặc biệt. Nó điểm sôi của 80,1 ° C.

mật độ benzen thay đổi tùy theo sự thay đổi nhiệt độ. Nhiệt độ cao, mật độ ít hơn. Dưới đây là một vài ví dụ. Ở nhiệt độ 10 ° mật độ 0,8884 g / ml, và ở 20 ° - 0,8786 g / ml. benzen phân tử không phân cực, do đó chất không tan trong nước. Nhưng các hợp chất tự nó là một dung môi hữu cơ tốt, ví dụ như chất béo.

Đặc biệt là tính chất benzen hóa

Nó được thành lập thực nghiệm rằng hạt nhân thơm của benzen là ổn định, ví dụ: Nó đặc trưng bởi sức đề kháng cao rách. Thực tế này giải thích sự nghiện chất để các phản ứng của các loại thay thế, ví dụ, với clo trong điều kiện bình thường, với brom với axit nitric trong sự hiện diện của một chất xúc tác. Cần lưu ý kháng cao benzen để chất oxy hóa như kali permanganat, nước brom. Điều này một lần nữa khẳng định sự vắng mặt tại đấu trường phân tử liên kết đôi. quá trình oxy hóa cứng nhắc, hay còn gọi là việc đốt, đặc trưng của tất cả các hydrocacbon thơm. Kể từ khi hàm lượng phần trăm cacbon trong phân tử, C ₆ H ₆ lớn, benzen chống cháy khói được đi kèm với sự hình thành của các hạt bồ hóng. Phản ứng tạo ra carbon dioxide và nước. Một câu hỏi thú vị là: các hydrocacbon thơm có thể phản ứng kết nối? Chúng ta hãy xem xét nó một cách chi tiết hơn.

Điều gì gây ra sự chênh lệch vòng benzen?

Nhớ lại rằng trong các phân tử trái phiếu Arènes nữ hoàng hiện tại mà là kết quả của sự chồng chéo trong sáu p nguyên tử electron carbon. Nó nằm ở trung tâm của vòng benzen. Để tiêu diệt nó và tiến hành các phản ứng cộng, đòi hỏi một số điều kiện đặc biệt, chẳng hạn như tiếp xúc với ánh sáng, nhiệt độ cao và áp suất, chất xúc tác. Một hỗn hợp của benzen và clo phản ứng kết nối dưới tác động của tia cực tím. Các sản phẩm của sự tương tác này sẽ hexachlorocyclohexane - độc chất tinh thể được sử dụng trong nông nghiệp như thuốc diệt côn trùng. Trong phân tử hexachlorane không có vòng benzen, tại nơi xảy ra vỡ Sáu tập tin đính kèm của các nguyên tử clo.

Các ứng dụng thực tế của benzen

Trong các ngành công nghiệp khác nhau chất được sử dụng rộng rãi như một dung môi và cũng làm nguyên liệu cho việc chuẩn bị tiếp tục vecni, nhựa, thuốc nhuộm như một chất phụ gia trong nhiên liệu động cơ. Một loạt thậm chí lớn hơn của ứng dụng là dẫn xuất của benzen và đồng đẳng của nó. Ví dụ, nitrobenzene, C ₆ H ₅ NO ₂ là thuốc thử chính cho anilin. Theo kết quả của các phản ứng thế với clo trong sự hiện diện của nhôm clorua như một chất xúc tác đã chuẩn bị hexachlorobenzene. Nó được sử dụng cho tiền xử lý hạt giống, cũng như sử dụng trong ngành công nghiệp gỗ để bảo vệ gỗ chống lại sâu bệnh. nitrat homolog của benzen (toluen) thu được chất nổ, được gọi là TNT hay TNT.

Trong bài viết này, chúng tôi đã kiểm tra các tính chất của hợp chất thơm như các phản ứng cộng và sự thay thế của benzen đốt, và xác định việc sử dụng nó trong ngành công nghiệp và nông nghiệp.