Xeton: tính chất hóa học và quyết tâm

Hóa hữu cơ - khoa học là rất phức tạp, nhưng thú vị. Bởi vì các hợp chất của các yếu tố tương tự trong một số thứ tự khác nhau và thúc đẩy sự hình thành của khác nhau chất tài sản. Chúng ta hãy xem xét các hợp chất một nhóm cacbonyl gọi là "xeton" (tính chất hóa học, tính chất vật lý, phương pháp tổng hợp của họ). Và để so sánh chúng với các chất khác cùng loại - aldehyt.

xeton

Từ này là tên gọi chung cho một lớp các chất hữu cơ của các chất, các phân tử trong đó nhóm cacbonyl (C = O) được liên kết với hai gốc carbon.

Theo cấu trúc của nó tương tự như aldehyt xeton và axit cacboxylic. Tuy nhiên, họ có mặt cùng một lúc hai nguyên tử C (cacbon hoặc carbon) kết nối với C = O.

công thức

Công thức chung của lớp này của các hợp chất như sau: R ₁ -CO-R _2.

Để làm cho nó dễ hiểu hơn, như một quy luật, nó được viết như vậy.

Nó C = O - là một nhóm cacbonyl. A _{1 và} R R ₂ - một gốc carbon. Ở vị trí của họ có thể hợp chất khác nhau, nhưng thành phần của họ phải là carbon.

Andehit và xeton

tính chất vật lý và hóa học của các nhóm chất là khá giống với nhau. Vì lý do này, chúng thường được xem xét cùng nhau.

Thực tế là aldehyt cũng chứa một nhóm cacbonyl trong phân tử của họ. Họ thậm chí với xeton công thức rất giống nhau. Tuy nhiên, nếu các chất C = O gắn liền với hai gốc thì aldehyde chỉ có một là, thay vì thứ hai - của nguyên tử Hydrogen: R-CO-H.

Như một ví dụ, công thức của lớp này của các chất - formaldehyde, tất cả các đáng chú ý như formalin hơn.

Dựa trên công thức CH ₂ O, người ta thấy rằng nhóm cacbonyl của nó không liên kết với một nhưng với hai nguyên tử N.

tính chất vật lý

Trước khi chúng ta đối phó với các tính chất hóa học của aldehyt và xeton, nên xem xét các tính năng vật lý của họ.

• Xeton - một chất rắn thấp tan hoặc các chất lỏng có biến động. Các thành viên dưới của lớp này một cách hoàn hảo hòa tan trong H ₂ O và phản ứng tốt với các dung môi hữu cơ.
  đại diện cá nhân (ví dụ CH ₃ COCH ₃₎ hòa tan đáng kể trong nước, và hoàn toàn ở bất kỳ tỷ lệ.
  Ngược lại với các rượu và axit cacboxylic, xeton có một biến động lớn hơn với trọng lượng phân tử tương tự. Điều này góp phần sự bất lực của các hợp chất này để tạo ra một kết nối với H, như có thể H-CO-R.
• loại khác nhau của aldehyt có thể ở trạng thái khác nhau của tập hợp. Kể từ khi cao hơn R-CO-H - đó là chất rắn không hòa tan. Thấp hơn - một chất lỏng, một phần trong số đó được trộn với H ₂ O tốt, nhưng chỉ có một số trong số đó là hòa tan trong nước, nhưng không nhiều.
  Cách đơn giản nhất của loại chất - formic aldehyde - một loại khí đó là đặc biệt mùi hăng. Tài liệu này cũng tan trong H ₂ O.

Các xeton nổi tiếng nhất

Có rất nhiều chất R ₁ -CO-R _2, tuy nhiên, nổi tiếng trong số đó là không quá nhiều. Đây là chủ yếu dimethyl ketone, mà tất cả chúng ta đều biết như acetone. Cũng đồng nghiệp của ông dung môi - butanone hoặc khi nó được gọi là đúng - methylethylketone.

Trong số xeton khác, tính chất hóa học được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp - acetophenone (metilfenilketon). Không giống như acetone và butanone, mùi khá dễ chịu, đó là lý do tại sao nó được sử dụng trong nước hoa.

Ví dụ, cyclohexanone liên quan đến các đại diện tiêu biểu R ₁ -CO-R _2, và thường được sử dụng trong việc sản xuất dung môi.

Chưa kể đến diketones. tiêu đề như vậy là R ₁ -CO-R _2, trong đó không chỉ một mà hai nhóm cacbonyl trong thành phần. Do đó, công thức của họ là: R ₁ -CO-CO-R _2. Một trong những đơn giản nhất, nhưng thường được sử dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm là đại diện diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Những chất này - nó chỉ là một danh sách nhỏ các nhà khoa học tổng hợp xeton (các tính chất hóa học sẽ được thảo luận dưới đây). Trong thực tế, có rất nhiều, nhưng không phải tất cả các ứng dụng được tìm thấy. Càng nó là giá trị xem xét rằng nhiều trong số đó là độc hại.

Các tính chất hóa học của xeton

Chất của thể loại này là khả năng phản ứng với các chất khác nhau. Đây là tính chất hóa học đặc biệt của họ là gì.

• Xeton có thể gắn bó với H (hydro phản ứng). Tuy nhiên, đối với các sản phẩm của phản ứng này đòi hỏi sự có mặt của chất xúc tác trong các hình thức của các nguyên tử kim loại niken, coban, Cuprum, bạch kim, paladi, và những người khác. Phản ứng R ₁ -CO-R ₂ tiến hóa thành alcohol thứ yếu.
  Ngoài ra, theo phản ứng trước sự hiện diện của một hỗn hợp kim loại kiềm thuộc về chất khinh khí hoặc glycol Mg thu được từ xeton.
• Xeton có ít nhất một nguyên tử alpha-hydrogenic có xu hướng giảm do ảnh hưởng của keto-enol tautomerization. Nó được xúc tác không chỉ bằng phương pháp axit, mà còn những điều cơ bản. Thông thường, hình thức keto là hiện tượng tự ổn định hơn enol. trạng thái cân bằng này làm cho nó có thể để tổng hợp xeton bởi hydrating alkyne. Tương đối ổn định hình thức enol-keto của conjugation dẫn đến một axit R khá mạnh ₁ -CO-R ₂ (khi so sánh với ankan).
• Những chất này có thể tham gia vào một phản ứng với amoniac. Tuy nhiên, chúng xảy ra rất chậm.
• Xeton phản ứng với axit hydrocyanic. Điều này dẫn đến α-oksinitrily, xà phòng hóa trong đó khuyến khích xuất α-hydroxyacids.
• Entry để phản ứng với halogenua alkylmagnesium dẫn đến sự hình thành của rượu thứ yếu.
• Tham gia NaHSO ₃ góp phần vào gidrosulfitnyh (bisulfit) dẫn xuất. Điều đáng ghi nhớ rằng trong phản ứng trong loạt béo chỉ có thể nhập xeton metyl.
  Ngoài xeton, giống như phản ứng với natri hydrodunphit và có thể aldehyt.
  Khi đun nóng với dung dịch NaHCO ₃ (baking soda) hoặc một axit khoáng sản, các dẫn xuất của NaHSO ₃ có thể phân hủy kèm theo sự ra đời của xeton miễn phí.
• Trong quá trình phản ứng, R ₁ -CO-R ₂ với NH ₂ OH (hydroxylamine) và ketoximes hình thành như một sản phẩm phụ - H ₂ O.
• Trong các phản ứng liên quan đến hydrazine hình thành hydrazones (tỷ lệ chất kết hợp - 1: 1) hoặc azines (1: 2).
  Nếu nhận được do sản phẩm phản ứng (Kem) dưới ảnh hưởng của nhiệt độ sẽ phản ứng với KOH, và N đứng bão hòa. Quá trình này được gọi là phản ứng Kishner.
• Như đã đề cập ở trên, andehit và xeton và tính chất hóa học và có quá trình tiếp nhận tương tự. Như vậy acetal R ₁ -CO-R ₂ hình thức phức tạp hơn acetal R-CO-H. Họ xuất hiện như một kết quả của các xeton thành este và axit orthosilicic orthoformic.
• Trong môi trường có nồng độ cao hơn của chất kiềm (ví dụ, bằng cách nung nóng với H₂SO₄ tập trung) R ₁ -CO-R ₂ phải chịu một mất nước giữa các phân tử để tạo thành xeton không no.
• Nếu một phản ứng với R ₁ -CO-R ₂ chứa kiềm, xeton trải qua nghịch đảo ngưng tụ. Do đó, rượu β-keto hình thành có thể dễ dàng mất một phân tử H ₂ O.
• Khá tính chất hóa học có ý nghĩa tự biểu thị trong Ví dụ xeton acetone phản ứng với mesityl oxit. Trong trường hợp này, một loại vật liệu mới có tên gọi "phorone".
• Ngoài ra tính chất hóa học của các chất hữu cơ bao gồm phản ứng Leuckart-Wallach, góp phần giảm xeton.

Do cung cấp cho R1-CO-R2

Sau khi làm quen với các tính chất của các chất trong câu hỏi, nó là cần thiết để biết các phương pháp phổ biến nhất để tổng hợp của họ.

• Một trong những phản ứng nổi tiếng nhất cho việc chuẩn bị của xeton là alkyl hóa và acyl hóa các hợp chất thơm trong sự hiện diện của các chất xúc tác có tính axit (AlCl _3, FeCI _3, axit khoáng sản, oxit, nhựa trao đổi cation, và những thứ tương tự). Phương pháp này được gọi là phản ứng Friedel-Crafts.
• Xeton được tổng hợp bởi ketimines thủy phân và vic-diol. Trong trường hợp sau này đòi hỏi phải có sự hiện diện của một axit khoáng như một chất xúc tác.
• Nó cũng được sử dụng để sản xuất xeton homolog của hydrat hóa axetylen hoặc khi nó được gọi là - phản ứng Kucherov.
• Phản ứng Guben-Gesha.
• Tạo vòng Ruzicka phù hợp để tổng hợp tsikloketonov.
• Ngoài ra, các dữ liệu chất khai thác từ peroksoefirov đại học sử dụng Kriege sắp xếp lại.
• Có nhiều phương pháp để tổng hợp xeton trong phản ứng oxy hóa của rượu thứ yếu. Tùy thuộc vào các hợp chất hoạt 4 phản ứng: Swern Kornblum, Corey-Kim và Parikh-Doering.

phạm vi

Có bị xử lý với tính chất hóa học và sản xuất xeton nên biết được nơi các chất này cũng được sử dụng.

Như đã đề cập ở trên, hầu hết trong số họ được sử dụng trong công nghiệp hóa chất như dung môi cho sơn mài, sơn men, cũng như trong sản xuất polyme.

Bên cạnh đó, một số R ₁ -CO-R ₂ cũng đã được chứng minh như hương liệu. Như vậy, xeton (benzophenone, acetophenone, vv) được sử dụng trong nước hoa và nấu ăn.

Cũng acetophenone sử dụng như một thành phần để sản xuất thuốc ngủ.

Benzophenone, do khả năng hấp thụ bức xạ có hại - là một thành phần phổ biến trong các mỹ phẩm và antizagarnoy đồng thời chất bảo quản.

Ảnh hưởng R1-CO-R2 cho cơ thể

Biết rằng các hợp chất được gọi là xeton (tính chất hóa học, ứng dụng, tổng hợp, và các dữ liệu khác về họ), nó là cần thiết để làm quen với các đặc điểm sinh học của các chất này. Nói cách khác, biết làm thế nào chúng hoạt động trên các sinh vật sống.

Mặc dù việc sử dụng khá thường xuyên của R ₁ -CO-R ₂ trong ngành công nghiệp, nó là cần thiết lúc nào cũng phải nhớ rằng các hợp chất như vậy là có độc tính cao. Nhiều trong số đó là gây ung thư và gây đột biến.

đại diện đặc biệt có thể gây kích ứng niêm mạc, cho đến khi bị bỏng. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ có thể ảnh hưởng đến cơ thể như ma túy.

Tuy nhiên, không phải tất cả các chất thuộc loại này là có hại. Thực tế là một số trong số họ đang tích cực tham gia vào sự trao đổi chất của cơ thể sinh vật.

Xeton - một độc đáo rối loạn trao đổi chất tokens carbon và insulin thiếu hụt. Trong phân tích nước tiểu và máu hiện diện của R ₁ -CO-R ₂ chỉ ra rối loạn chuyển hóa khác nhau, trong đó có tăng đường huyết và nhiễm ceton acid.